Winter Kingdom cuenta con siete fichas de mapa hexagonales de doble cara que se organizan aleatoriamente en el área de juego. Después de eso, se reparten tres condiciones de puntuación, una carta de economía (mostrando cómo los jugadores ganan dinero) y una carta de giro, dando las características únicas del juego. A cada jugador se le reparten cinco cartas de habilidad y una carta de terreno.

En tu turno, debes colocar tres casas en el terreno representado en tu carta de terreno. Si es posible, debes colocar las casas junto a casas colocadas previamente. (Si no es posible, pueden colocarse en cualquier lugar que coincida con el terreno de la carta.) También comienzas el juego con un número limitado de fortalezas, que pueden reemplazar cualquier casa y que cuentan como dos piezas.

Después de colocar casas, puedes usar tu oro para hacer una compra, ya sea pagando el costo para poner una carta de habilidad en juego o pagando un costo adicional en una habilidad previamente colocada para mejorarla. Una vez comprada, la habilidad puede usarse una vez por turno por el resto del juego. Comienzas el juego con algo de oro para comprar habilidades y puedes ganar más oro basado en la carta de economía en juego para ese juego.

El juego termina una vez que un jugador se queda sin casas y fortalezas. Los jugadores puntúan basado en los criterios de las cartas de puntuación para ese juego; además, quien tenga más casas junto a cada castillo anota 3 puntos adicionales. El jugador con más puntos gana.