En The Guild of Merchant Explorers, cada jugador comienza con una ciudad en su tablero de mapa personal.

Mezcla el mazo de cartas de terreno, luego revela la mayoría de estas cartas una por una. Basándote en el terreno revelado, cada jugador coloca en su tablero cubos que están conectados a su ciudad de inicio u otros cubos. Quieres completar áreas en tu tablero, cruzar los mares a nuevas tierras y establecer nuevas ciudades en el tablero. Puedes explorar barcos volcados en busca de tesoros — lo que te da capacidades de colocación especiales — y crear conexiones vinculadas entre ubicaciones para anotar puntos de bonificación. Los objetivos comunes pueden ser completados por todos los jugadores, con quienes los completan primero anotando más puntos.

Al final de una ronda, todos los cubos se retiran de cada tablero, dejando solamente las ciudades atrás, así que si no estableces nuevas ciudades, quedarás atrapado en los mismos lugares.

The Guild of Merchant Explorers contiene múltiples copias de cuatro mapas diferentes, y el juego está diseñado de modo que puedas jugar remotamente con una o más copias.