Tres días después de la desaparición de Ichabod Crane, cuatro residentes de Tarrytown con extraños vínculos con lo sobrenatural se aventuran en un Sleepy Hollow cada vez más oscuro para desvelar sus misterios.

En Legends of Sleepy Hollow, los jugadores asumen los papeles de los cuatro residentes: el sepulturero Jeremiah Pincke, el veterano de la Guerra Revolucionaria Matthias Geroux, el ministro Elijah Kappel y la curtidora Emily Van Winkle, en un juego de campaña cooperativo basado en miniaturas lleno de secretos y giros. Durante el juego, los jugadores utilizarán un pool de acciones para moverse, investigar, interactuar con su entorno, o desatar poderosos ataques y habilidades únicas para cada personaje. Sin embargo, una vez seleccionadas, estas habilidades no estarán disponibles hasta que el pool de acciones de ese personaje se haya agotado, un proceso que se vuelve más complejo conforme el personaje acumula miedo.

Los jugadores tendrán que trabajar juntos para superar su miedo, desvelar los misterios del valle y convertirse en verdaderas Leyendas de Sleepy Hollow.