Resumen: Es un juego de carrera táctica con temática pirata, interacción entre jugadores y objetivos secundarios (por ejemplo, desvíos para buscar tesoros). El ganador es quien mejor equilibra su posición en la carrera con su éxito en los objetivos secundarios.

Escenario: Jamaica, 1675.
Después de una larga carrera como pirata, el Capitán Henry Morgan logra ser designado Gobernador de Jamaica, con la orden explícita de limpiar el Caribe de piratas y bucaneros. En su lugar, invita a todos sus antiguos "colegas" a unirse a él en su retiro, para disfrutar de los frutos de sus pillajes impunemente. Cada año, en recuerdo de los "buenos tiempos", Morgan organiza el Gran Desafío, una carrera alrededor de la isla, y al final, quien tenga más oro es declarado Gran Ganador.

Objetivo: El juego termina cuando al menos un jugador llega a la meta, completando una vuelta alrededor de Jamaica. En ese momento, los jugadores reciben diferentes cantidades de oro según su distancia a la meta. Este oro se suma al que hayan reunido desviándose para buscar tesoros, robándolo a otros jugadores, o cargándolo según las cartas que jugaron durante la carrera. Quien tenga más oro total es declarado ganador.

Mecánica: El juego se juega en rondas. Cada jugador siempre tiene una mano de tres cartas y un tablero personal con cinco "bodegas" de su barco donde guardar bienes. Cada ronda, un jugador es el "capitán", el siguiente en sentido horario lo es en la siguiente ronda, y así sucesivamente. El capitán lanza dos dados estándar, examina sus cartas, y anuncia cuál dado corresponde al "día" y cuál a la "noche". Los jugadores seleccionan simultáneamente una carta y la colocan boca abajo. Cada carta tiene dos símbolos: uno en la izquierda ("día") y uno en la derecha ("noche"), indicando movimiento del barco o carga de bienes. Después de que todos hayan colocado su carta, todas se revelan simultáneamente y se resuelven en orden desde el capitán. Al resolver una carta, el jugador mueve espacios o carga bienes según el número de puntos en el dado correspondiente. La principal decisión es qué carta usar, dado el valor de los dados del día y la noche. Durante la carrera, cuando un jugador llega al espacio ocupado por otro, hay batalla. Las batallas se resuelven principalmente con un dado de combate, pero los jugadores pueden mejorar sus posibilidades usando fichas de pólvora si las cargaron en turnos anteriores. El ganador de la batalla puede robar bienes o tesoros del perdedor.