En Villainous: Bigger and Badder, cada jugador toma control de uno de tres personajes Disney, cada uno un villano en una película Disney diferente, específicamente Syndrome (The Incredibles), Lotso (Toy Story 3), y Madam Mim (The Sword in the Stone). Cada jugador tiene su propio mazo de villano, mazo de destino, tablero de jugador, y personaje 3D.

En un turno, el jugador activo mueve su personaje a una ubicación diferente en su tablero, realiza una o más de las acciones visibles en ese espacio (a menudo jugando cartas de su mano), luego recarga su mano a cuatro cartas. Las cartas son aliados, objetos, efectos y condiciones. Necesitas usar tus cartas para cumplir tu condición de victoria única.

Una de las acciones te permite elegir otro jugador, robar dos cartas del mazo de destino de ese jugador, luego jugar una de ellas en el tablero de ese jugador, cubriendo dos de los cuatro espacios de acción en una de las ubicaciones de ese jugador. El mazo de destino contiene héroes, objetos y efectos de la película del villano, y estas cartas permiten a otros jugadores interferir con ese villano en particular.

En más detalle, así como en The Incredibles, Syndrome se enfrentará a Frozone y la familia Parr, usando sus esbirros y tecnología avanzada para salir adelante. Para ganar como Syndrome, los jugadores necesitan mejorar el Omnidroid, luego derrotarlo y todos los héroes en su reino. Lotso busca controlar Sunnyside Daycare reduciendo la fuerza de cuatro héroes (utilizando un mecanismo de juego nuevo para Disney Villainous) y moviendo esos héroes a la Sala de Orugas de los bebés. Finalmente, quienes jueguen como Madam Mim necesitarán ganar un duelo de magos contra Merlin, usando las Transformaciones de Mim para derrotar a Merlin.

Villainous: Bigger and Badder es jugable por sí solo, y sus personajes también pueden enfrentarse a los de otros juegos de Disney Villainous.