Timeline: Classic es un juego de cartas jugado usando 55 cartas. Mientras que otras versiones de Timeline se enfocan en ciertos elementos (eventos, inventos, descubrimientos, etc.), Timeline Classic es una versión altamente atractiva que abarca múltiples temas en un paquete conveniente. ¿Fue inventado el lápiz antes de que Washington cruzara el Delaware? Cada carta muestra un invento en ambos lados, con el año en el que se creó ese invento en solo un lado. Los jugadores se turnan colocando una carta de su mano en una fila en la mesa. Después de colocar la carta, el jugador revela la fecha en ella. Si la carta se colocó correctamente con la fecha en orden cronológico con todas las otras cartas en la mesa, la carta permanece en su lugar; de lo contrario, la carta se retira del juego y el jugador toma otra carta de la baraja.

El primer jugador en deshacerse de todas sus cartas colocándolas correctamente gana. Si múltiples jugadores salen en la misma ronda, entonces todos los demás son eliminados del juego y cada uno de esos jugadores recibe una carta más para otra ronda de juego. Si solo un jugador no tiene cartas después de una ronda bonus, gana; de lo contrario el juego continúa hasta que un solo jugador sale.

Timeline: Classic puede combinarse con cualquier otro título de la serie Timeline.