Sail: Seafarers introduce una variedad de contenido completamente nuevo al juego base. Incluye cuatro nuevos escenarios que desafían a los jugadores con nuevos peligros que deben superar, como remolinos y barcos piratas. Seafarers también introduce cuatro nuevos personajes piratas con nuevos poderes que añaden aún más formas de estrategizar y trabajar en equipo.