En Classic Art, originalmente lanzado como Members Only, los jugadores intentan predecir cuántas obras de arte estarán presentes en cinco exposiciones. Cuanto más riesgosas sean tus predicciones en una temporada, más puntos anotas, ¡pero solo si aciertas, por supuesto!

El juego consta de 65 cartas, con 13 cartas en cada una de cinco categorías; once de las cartas son "positivas" y dos son "negativas". Al inicio de cada temporada, los jugadores reciben una mano de cartas (7-11 según el número de jugadores) y se colocan dos cartas boca arriba del mazo en sus respectivas exposiciones.

En la primera ronda de la temporada, los jugadores pueden predecir cuántas obras de arte habrá en una exposición al final de la temporada actual colocando 1-2 fichas (junto con su ficha de alto riesgo) en un espacio de predicción. Cada exposición te permite apostar a si el arte será raro (espacios de apuesta 1-4) o abundante (espacios de apuesta 5-8). En cada ronda posterior, un jugador debe colocar dos cartas de su mano en las exposiciones correspondientes, luego puede hacer una predicción. Puede hacer solo una predicción con "doble ficha" en una temporada, y predecir es opcional. Cuando todos los jugadores tienen solo tres cartas en la mano, cada uno descarta una boca abajo, luego coloca las otras dos cartas en exposiciones. Siempre que aparezca una carta negativa y una positiva en una exposición, elimínalas.

Al final de una temporada, los jugadores anotan puntos por predicciones correctas. Si el arte en una exposición es "raro", es decir, cuatro o menos obras, entonces todos los apuestas de abundancia fracasan, y viceversa. Además, una apuesta rara tiene éxito solo si el número de obras es igual o menor que la apuesta; por ejemplo, si apuestas a 3, solo tienes éxito si hay tres o menos obras de arte presentes. Una apuesta abundante tiene éxito solo si el número de obras es igual o mayor que la apuesta. Cuanto más arriesgada sea la apuesta, mayor será el pago por ficha en esa apuesta exitosa, con los jugadores registrando puntos por separado para cada exposición.

Al final de una temporada, las fichas en apuestas fallidas (excepto las de alto riesgo) se retiran del juego, mientras que las fichas en apuestas exitosas se devuelven a los jugadores. Si un jugador tiene cero o una ficha al final de una temporada, todas sus fichas se le devuelven.

Un jugador puede anotar como máximo 10 puntos en una exposición. Continúa jugando temporadas hasta que al final de una temporada, cada exposición tenga al menos un jugador que haya anotado 5 puntos. El juego termina en ese punto, y los jugadores suman sus puntuaciones, pero las fichas en el rango 0-4 en una exposición no valen nada. ¡Quienquiera que anote más puntos gana!

En Members Only, los jugadores apuestan a cosas raras como cuántos escándalos reales sucederán en un mes, y en Glenn's Gallery, otra versión de este diseño, los jugadores apuestan al número de clientes que se mostrarán para ver tipos de arte, pero de lo contrario el juego es casi idéntico a Classic Art. La única diferencia es que cada jugador tiene un token de "apuesta doble" dedicado en lugar de poder apostar dos fichas una vez por temporada.

Classic Art incluye una variante para dos jugadores que se puede usar en lanzamientos anteriores. Después de repartir once cartas a cada jugador, configura un mazo de "casa" de diez cartas. En el turno de cada jugador, juega la carta superior de la casa además de dos cartas de su mano. En la última ronda, juega las dos cartas finales de la casa junto con las dos cartas elegidas de ambos jugadores.